サービスイン、カットオーバーの違いとはなんでしょうか。

どちらも「開発が完了する」という意味で同じです。徐々に「新しいサービスが開始する」という意味がある、サービスインという言葉に切り替わりつつありますね。

ただ、どちらの言葉も和製英語で海外では通じませんのでご注意ください。
go liveとかgo-liveというのが近い英語になります。

覚えやすい単語としては、リリースやローンチも同じ意味なので、こちらを使えば英語圏の方ともスムーズにやり取りできます。
ちなみに余談ですが、バージョンアップというのも和製英語ってご存じでしたか。
upgradeとかupdateという言い方をします。ニュアンスとしては、
メジャーアップデートはupgrade
マイナーバージョンはupdate
という感じでしょうか。

他にもいろいろな和製英語があるので、海外とのやり取りには気を付けなくてはですね。